Ich bin in einer ähnlichen Situation, habe aber erst einmal nur 4 Monate "remote" gearbeitet. Die Frage, ob das nun eine illegale Arbeitsaufnahme ist, treibt alle digitalen Nomaden um. Gibt es dazu verbindliches, irgendwo?
Das Verbot der Arbeitsaufnahme soll ja die einheimischen Jobs schützen. Man will nicht, das jemand in TH arbeitet, und damit einem Einheimischen den Job weg nimmt. Ist so weit logisch, auch wenn ich glaube dass das ganze "Job"-Thema durch fortschreitende Automatisierung eh irgendwann neu gedacht werden muss. Aber im Moment ist es halt noch so.
Wenn jemand jetzt als Software-Entwickler in Thailand sitzt, und einfach nur seinen Rechner in D fersteuert, greift er damit ja überhaupt nicht in den Arbeitsmarkt vor Ort ein. Er ist einfach ein Tourist, der Geld ausgibt, und tagsüber noch nicht besoffen ist.

Warum sollte sich daran jemand stören? Solange er keine Kontakte vor Ort knüpft oder vor Ort Kunden wirbt, hat das ganze doch NULL Auswirkungen. Und als Selbstständiger ist es ja nun nicht verwunderlich, wenn man auch im Urlaub immer mit der Firma verbunden ist.
Ich finde es löblich, einen 100% auf jeden Fall legalen Weg mit Firma vor Ort anzustreben, aber macht dass Sinn? Der Aufwand, die Kosten, Erklärungen meinen Kunden gegenüber etc. Für einen einzelnen Entwickler? Meiner Meinung nach nicht, es sei denn die Rechtsicherheit wird tatsächlich größer, wenn man eine Firma in TH anmeldet. Ist das so?
Ich war ca. 2 Monate meiner Zeit in diversen CoWorking-Spaces, dort ist das ganze natürlich auch ein Thema. Auch hier konnte die rechtliche Frage nicht abschließend geklärt werden.
Wenn ich allerdings vor hätte, mich längere Zeit z.B. mit einer festen Freundin / Frau niederzulassen, dann sieht es schon wieder anders aus. Bei einem Streit könnten meine ausgedehnten Laptop-Sitzungen dann gegen mich verwendet werden, worauf ich bei der Rechtsunsicherheit in Thailand keine Lust hätte. Man ist also darauf angewiesen, mehr oder weniger immer als "Urlauber" durchzugehen.