Moin Sepply,
vorab gefragt, wie häufig warst du schon in Thailand/Asien? Der größte Fehler wäre meiner Meinung nach, schon vor dem Abflug eine Frau für komplette drei Wochen „festzumachen“. Auf ThaiFriendly und co kann alles super wirken – hübsche Fotos, nette Chats, Videocall, viel Sympathie. Aber ob du jemanden drei Wochen lang morgens, mittags und abends um dich haben möchtest, merkst du erst vor Ort.
Ich würde es ganz einfach machen: Kontakte vorher aufbauen ist nicht verkehrt - um auch einen Eindruck zu erlangen wie die Girls ticken, in Bangkok treffen und erstmal 1–3 Tage schauen, wie es läuft. Stadt anschauen und sich beschnüffeln. Wenn es passt: gemeinsam weiter nach Phuket. Wenn es dort immer noch passt: nächste Station. So bleibt alles locker.
Denn drei Wochen können sehr lang werden.
Am Anfang ist alles „darling“, Lächeln und gute Stimmung. Nach ein paar Tagen merkst du dann vielleicht, dass sie 8 Stunden am Handy hängt, jeden Abend feiern möchte, ständig shoppen will oder ihr euch schlicht nichts zu erzählen habt. Oder genau andersherum: Es passt perfekt und ihr habt einen richtig guten Urlaub.
Deshalb würde ich niemals 21 Tage im Voraus bezahlen oder irgendeinen Gesamtdeal machen.
Die genannten
2.000–3.500 Baht täglich würde ich ebenfalls nicht als feste Formel sehen. Bei längerer Begleitung spielen ohnehin ganz andere Dinge hinein: Hotel, Essen, Flüge, Fähren, Ausflüge, Nachtleben usw. Außerdem sollte vorher glasklar sein, wer was bezahlt und welche Erwartungen beide überhaupt haben. Die 3.5K halte ich als Taschengeld für zu hoch, wenn du alles drum herum zahlst dann eher max. 2K.
Meine wichtigste Regel wäre:
Kein Geld für Wochen im Voraus.
Keine großen Versprechen.
Keine emotionale Hochzeit nach Tag 2.
Und immer genug Geld und Planung haben, um alleine weiterzureisen. 
Route würde ich entspannt halten:
Bangkok 3–4 Nächte → Phuket 4–5 Nächte → Krabi/Ao Nang → Koh Lanta → danach spontan entscheiden.
Nicht jeden zweiten Tag Inselhopping. Das hört sich vorher toll an, aber irgendwann besteht der Urlaub nur noch aus Koffer packen, Taxi, Fähre, Check-in und Check-out. Solltest du noch nie in Thailand gewesen sein, dann schau dir in Ruhe 7-10 Tage Pattaya an und entscheidest dann weiter, da hast du Auswahl und ganz sicher wird sich sehr einfach ein Mädel finden lassen die mit dir herumreist. Die Frage ist eher, wo dein Schwerpunkt ist, viel sehen oder Entspannung?
Und noch etwas aus der Kategorie Thailand-Erfahrung: Die Frau, die am ersten Abend unbedingt sofort drei Wochen mit dir durchs Land reisen möchte, wäre nicht automatisch meine erste Wahl. Lieber eine, die erstmal schaut, ob ihr euch überhaupt versteht. Das spricht oft eher dafür, dass sie nicht nur auf irgendeinen schnellen Deal aus ist.
Wenn du nach drei Tagen in Bangkok denkst: „Mit der würde ich sofort weiterreisen“ – perfekt. Dann Phuket etc. buchen.
Wenn du nach drei Tagen denkst: „Ganz nett, aber drei Wochen werden hart“ – ebenfalls perfekt. Dann freundlich verabschieden und weiter. Genau deshalb würde ich so eine Reise nicht komplett durchplanen.
Thailand funktioniert meistens am besten, wenn man einen Plan hat – aber jederzeit bereit ist, ihn über den Haufen zu werfen. 
Dann werde ich mir da wahrscheinlich wirklich nichts vorab buchen und vor Ort spontan entscheiden, wo es weitergeht. Gerade außerhalb der Hauptsaison scheint das ja ziemlich entspannt zu funktionieren.
